Der Hauptort St. Stefan im Gailtal hat mit der Pfarrkirche, den Schlössern Graiffenstein und Zossenegg und einem Bildstock einiges zu bieten. Von der Pfarrkirche St. Stefan im Gailtal, die dem hl. Stephanus, dem ersten Märtyrer geweiht ist und bereits im 9. Jahrhundert gegründet wurde, sind die beiden farbenprächtigen, spätgotischen Schnitzbildwerke zu erwähnen. 1252 wird eine Kirche erstmalig urkundlich erwähnt, Langhaus und Chor stammen aus dem 15. Jhdt. Am Fuß des Kirchbichels steht ein allseits bekannter Nischenbildstock, dessen Fresken oft als die qualitätsvollsten aller Kärntner Bildstöcke bezeichnet werden.
Schloss Graiffenstein ist zweimal abgebrannt, und zwar 1919 und 1965, wurde aber ganz im alten Stil wieder aufgebaut. Mit seinen romantischen Erkertürmchen und Verzierungen vermittelt es das Gefühl, Handlungsort eines modernen Märchens zu sein.

Zu Streitigkeiten kam es im 13. Jhdt. zwischen den Bambergern und den Grafen von Görz. Die Burg Vorderberg wurde damals zerstört, in der Folge wieder aufgebaut, um 1460 neuerlich zerstört, dann aber nicht mehr aufgebaut. Um 1500 kamen Teile des Gailtales zum Habsburger Besitz, die im Umkreise der Aichelburg gelegenen Görzer Besitzungen wurden an Christoph Viertaler, der sich "von Aichelburg" nannte, verliehen. Die Aichelburg musste nach wiederholten Bränden im Jahre 1691 endgültig aufgegeben werden. Von beiden Schlössern Graiffenstein und Zosenegg und auch von der Aichelburg im Süden des Ortes, von der nur mehr Mauerreste vorhanden sind, ging viele Jahre die lokale Herrschaft aus.

Zum Ort Vorderberg gehören die Pfarrkirche St. Peter und Paul, ein spätgotischer Bau, und die etwas ältere Filialkirche Maria im Graben, die sich am Ausgang der Schlucht, aus der der Vorderberger Bach kommt, befindet. Die Entstehung der bekannten Wallfahrtskirche Maria im Graben liegt im Dunkeln. Einer mündlichen Überlieferung nach soll einer der Ritter von Starhand, der angeblich ein Raubritter war, an der Stelle, wo jetzt die Kirche steht, mehrmals eine heilige Erscheinung gehabt haben.

In der Nähe von Köstendorf steht an der nördlichen Bergflanke auf einer Felsenkanzel die einsame Kirche von St. Steben, die ebenfalls eine Wallfahrtskirche ist und die ihren Stand in der Felsenwildnis einem Gelübde verdankt. Im Bereich der Gemeinde St. Stefan i. G. befinden sich weiters die Pfarrkirche St. Paul, die 1392 erstmalig urkundlich erwähnt wurde sowie die Filialkirche Tratten, ein Bau aus dem Jahre 1528, und die Filialkirche St. Anton auf der Windischen Höhe, die zu den schönsten Ausflugszielen im Gailtal zählt.

Aber auch durch Brände wurden Menschen, Hab und Gut heimgesucht. Im Jahre 1914 kam es in Vorderberg zu einer Brandkatastrophe, wobei insgesamt 84 Objekte vernichtet wurden. Am 31. Mai 1919 entstand durch unsachgemäße Ablegung von Aschenglut in St. Stefan ein Brand, bei dem 16 Wohn- und Wirtschaftsgebäude zerstört wurden. In Köstendorf wurden 1942 neun Gebäude durch Blitzschlag in Brand gesetzt. Am 12. Mai 1965 wurde die Ortschaft St. Stefan neuerlich von einer Brandkatastrophe heimgesucht, bei dem das Schloss Graiffenstein, der Kirchturm, der Pfarrhof und benachbarte Objekte stark in Mitleidenschaft gezogen wurden.

Die Gemeinde St. Stefan im Gailtal hat auch etwas mit Bergbau zu tun gehabt. Auf der Windischen Höhe wurde bis Anfang des 18. Jahrhunderts Blei abgebaut. In der Ortschaft Tratten befand sich bis ins vorige Jahrhundert ein Bleischmelzwerk.
Der Lignitbergbau bei Nieselach, nordwestlich von Vorderberg, wurde jedoch nicht lange betrieben, nachdem es sich herausstellte, dass es sich bei dem Vorkommen um junge, das heißt, noch nicht reife Kohle mit geringem Heizwert handelt.

Aufgrund des provisorischen Gemeindegesetzes vom 17.3.1849 wurden im Laufe des Jahres 1850 in Kärnten die Ortsgemeinden gegründet. Auf dem jetzigen Gemeindegebiet befanden sich schon damals die Ortsgemeinden St. Stefan an der Gail und Vorderberg. Mit 1.1.1973 wurden diese beiden Ortsgemeinden zusammengelegt, erhielten den Namen Gemeinde
St. Stefan. Auf Antrag des Gemeinderates beschloss die Kärntner Landesregierung 1993, der Gemeinde das Recht zur Führung eines Gemeindewappens und einer Fahne zu verleihen. Ein besonderer Tag in der Geschichte unserer Gemeinde ist wohl der 17. Okt. 1993, an dem anlässlich einer würdigen Feierstunde in Anwesenheit höchster Repräsentanten des Landes offiziell die Gemeindewappenurkunde übergeben wurde. Bgm. Ltg.Präs. Hans Ferlitsch stellte mit Freude und Stolz fest, dass es für ihn ein erhebendes Gefühl war, das Gemeindewappen und die Gemeindefahne in Vertretung für alle Gemeindebürger in Empfang zu nehmen.